Gemäss Überlieferung wurde am Huberberg schon im Mittelalter Wein hergestellt. Der Wein wurde vermutlich als „Zehntel“ ins Appenzellische verkauft. Genaue Angaben über das Auftreten und Verschwinden der Huberbergler Reben in dieser Zeit sind leider nicht mehr verfügbar. Man weiss aber über die Weingeschichte am Huberberg, dass in den Dreissiger- bis Fünfzigerjahren am Huberberg wieder Reben angepflanzt wurden.
Gekeltert wurde im Chusterhof in Rheineck. Der Huberbergler Wein hatte damals schon einen besonderen Ruf. Die spezielle Bodenbeschaffenheit war zum Teil dafür verantwortlich. Die Erde am Huberberg wurde durch Leberfelsen (weicher Kalkfelsen der an der Oberfläche durch Gefrieren und Auftauen zerfällt und sich so mit der Erde vermischt) beeinflusst, was dem darauf gewachsenen Wein einen unverkennbaren erdigen Geschmack gibt. Der Huberbergler ähnelt deshalb eher den Weinen von der Bündner Herrschaft.
1956 sind durch den strengen Winter die meisten Reben erfroren und wurden in der Folge ausgerissen. Josef Gschwend der Vater von Othmar Gschwend hat es im Jahre 1970 gewagt, wieder Reben anzupflanzen. Anfangs wurden die schmalen Terrassen mit einem Pflug erstellt. An diese zeitintensive und kräfteraubende Arbeit können sich die Söhne heute noch gut erinnern. Durch eine für heute abenteuerliche Schienenbahn mit Seilzug wurden die Trauben vom Berg in die Ebene transportiert.
Nachdem die erfolgreiche Bebauung von Josef Gschwend bekannt wurde waren auch die Nachbarn ermutigt, Reben am Huberberg anzupflanzen. Zu dieser Zeit hatte sich bereits eine neue Anbaumethode etabliert. Im Gegensatz zu den früheren Schmalterrassen wurden jetzt breite Terrassen angebaut. Mit Hilfe von Schreitbaggern war es einfacher dem Boden die gewünschte Gestalt zu geben. Bis in die 80ziger Jahre wurde so die ganze Bodenfläche des Huberberges neu mit Reben bebaut. Die breiten Terrassen ermöglichen bis heute den Einsatz von kleinen Raupenfahrzeugen für den Transport von Waren und Arbeiten am Rebberg.
Im Jahre 1985 hat Othmar Gschwend, der jüngste Sohn von Josef Gschwend, die Bewirtschaftung übernommen. Es wird vorwiegend Blauburgunder und ein kleinerer Anteil Riesling Sylvaner angebaut. Der Wein wird nach den Vorschriften der Integrierten Produktion (IP) hergestellt. Gekeltert werden die Trauben im Weingut Maienhalde in Berneck.
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